داستان کتاب «دردسرهای میکی» درباره دختری است به نام «میکی» که خود را آماده‌ی سال تحصیلی جدید می‌کند. اما میکی امسال بر خلاف همیشه اشتیاقی برای شروع مدرسه ندارد. بهترین دوستش به شهر دیگری نقل مکان کرده و پدر بی‌مسئولیتش هم برای همیشه تنهایشان گذاشته‌ است. شغل مادرش کفاف هزینه های زندگی را نمی دهد و میکی و برادرش پولی برای خرید لوازم مدرسه و کفش و لباس نو ندارند. اما هیچ یک از اینها باعث نمی‌شود که میکی خودش را ببازد. برای میکی همه چیز خوب پیش می‌رفت تا اینکه او با سان جو، که به تازگی به شهر نقل مکان کرده، دوست می شود. ارتباط آنها زودتر از چیزی که خودشان انتظار داشتند مستحکم‌تر می‌شود. اما همه چیز زمانی برایشان پیچیده می شود که «سیدنی» دختر محبوب (و پست) کلاس میکی، وارد داستان می‌شود و…