گمشده در یانکرز بی تردید از مهمترین آثار سایمون است، چراکه هم جایزه ی پولیتزر سال 1991 را برایش به ارمغان آورده است و هم اقتباس سینمایی آن در سال 1993 با همین نام و به کارگردانی مارتا کولیج یکی از بهترین اقتباس های سینمایی از نمایش های سایمون بود و نیز ایرنه ورث (باز یگر نقش مادربزرگ) را نامزد دریافت جایزه ی انجمن منتقدان فیلم شیکاگو برای بهتر ین باز یگر مکمل زن کرد. در نمایشنامه ی گمشده در یانکرز، با دو نوجوان مواجه ایم که قرار است به علت سفر کاری پدرشان (ادی)، مدتی را در محله ی یانکرز نیویورک با مادربزرگ بی عاطفه و عمه ی کودک صفت و شیرین عقل خود سپری کنند. ورود لویی (عموی بچه ها) که یک خلافکار فراری است، اتفاقاتی را در این خانواده ی از هم پاشیده رقم می زند و بچه ها تا هنگام بازگشت پدرشان، با واقعیت های مختلف زندگی رو به رو می شوند...